Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Например:

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и монокарбоновых кислот: , где R и R1 – углеводородные радикалы.

Изомерия

Рассмотрим на примере С₅Н₁₀О₂:

Номенклатура

Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:

Физические свойства

Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры — воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.

Химические свойства

Гидролиз — важнейшее химическое свойство сложных эфиров:

Эти реакции противоположны реакциям этерификации. Ионы водорода катализируют как прямую, так и обратную реакции. Для смещения реакции в сторону образования эфира можно «связать» образующуюся воду водоотнимающим средствам (например, конц.H₂SO₄). В том случае, когда необходимо провести гидролиз эфира, реакцию иногда проводят в присутствии щелочи, которая позволяет «связать» образующуюся кислоту.

Применение

Жиры (триглицериды)

Жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).

Состав жиров установил в 1811 г. французский ученый Э. Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде. Общая формула жира:

где Rl, R2, R3 — углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Французский химик М. Бертло в 1854 г. осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир:

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров

Физические свойства

Жиры – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.)

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Номенклатура

Существуют различные способы составления названий жиров. Согласно тривиальной номенклатуре, глицериды называют, добавляя окончание -ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Например, тристеарин — это жир, представляющий собой сложный эфир, молекула которого состоит из остатка глицерина и трех остатков стеариновой кислоты.

Рассмотрим номенклатуру жиров на некоторых примерах:

Химические свойства

I.Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

— водный (без катализатора, при высоких T и P);

— кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);

— ферментативный (происходит в живых организмах);

— щелочной (под действием щелочей).

Например:

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

II.Реакции присоединения (для жидких ненасыщенных жиров)

1.Присоединение водорода (гидрирование):

Гидрированный жир используется в производстве маргарина.

2.Присоединение галогенов:

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

III. Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)

Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.

Функции жиров в организме

1.Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО₂ и Н₂О освобождается 38,9 кДж энергии).

2.Структурная (жиры — важный компонент каждой клетки).

3.Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Жиры» [download id=»1406″]

Скачать бесплатно реферат на тему: «Применение жиров» [download id=»1666″]

Скачать бесплатно реферат на тему: «Сложные эфиры» [download id=»1759″]

Скачать рефераты по другим темам можно здесь