Основные положения органической химии
Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.
Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:
Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.
До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.

А.М. Бутлеров
Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:
1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;
1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;
1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.
Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.
Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.
Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:
Основные положения теории химического строения органических соединений
Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).
I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.
Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).
В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:
а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:
б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:
в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:
II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.
Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:
Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.
Изомерия – явление существования изомеров.
Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:
С4Н10 – 2 изомера,
С10Н22 – 75 изомеров.
Типы изомерии
1. Структурная изомерия
2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)
Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.
3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:
III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:
В бензольном ядре замещается один атом водорода.
При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.
С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:
Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.
Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.
Гомологический ряд. Гомологи
Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Например: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10 …CnH2n+2.
Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.
Классификация органических веществ
Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.
Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.
1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)
2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)
Комментарии 0