Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца.

Номенклатура и изомерия

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол С6Н5ОН (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, toплав.= 43оС, toкип. = 182оС, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66оС смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах  функциональной группы – ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1.Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода.

2.Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов):

3.Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами):

4.Образующиеся в результате реакций 2) и З) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов (следовательно, фенол — еще более слабая кислота, чем угольная):

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров фенола:

II. Реакции с участием бензольного кольца

1.Реакции замещения

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях.

1) Галогенирование

2) Нитрование

3) Сульфирование

Соотношение о- и n-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при tо=100оС – пара-изомер.

2.Реакции присоединения

Гидрирование

III. Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) FeCl3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; после прибавления сильной кислоты окраска исчезает.

Способы получения

1.Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой:

2.Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:

 

3.Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами:

или водяным паром:

4.Кумольный способ.

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Реакции фенолов» Реакции-фенолов.docx (8 Загрузок)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение фенолов»  Получение-фенолов.docx (13 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *