Фенолы

Jeremiah
29 Май 2018, 00:33

76994
0

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца.

Номенклатура и изомерия

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол С₆Н₅ОН (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, t^o_плав.= 43^оС, t^o_кип. = 182^оС, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66^оС смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах функциональной группы – ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1.Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода.

2.Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов):

3.Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами):

4.Образующиеся в результате реакций 2) и З) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов (следовательно, фенол — еще более слабая кислота, чем угольная):

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров фенола:

II. Реакции с участием бензольного кольца

1.Реакции замещения

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях.

1) Галогенирование

2) Нитрование

3) Сульфирование

Соотношение о- и n-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t^о=100^оС – пара-изомер.

2.Реакции присоединения

Гидрирование

III. Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) FeCl₃ с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; после прибавления сильной кислоты окраска исчезает.

Способы получения

1.Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой: