Амины. Аминокислоты
Амины
Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.
Классификация
По числу углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле NH3, все амины можно разделить на три типа:
Группа – NH2 называется аминогруппой.
Существуют также амины, которые содержат две, три и более аминогрупп, например:
Изомерия
Рассмотри все виды изомерии на примере аминов с эмпирической формулой C4H11N:
Физические свойства
Низшие предельные первичные амины — газообразные вещества, имеют запах аммиака, хорошо растворяются в воде. Амины с большей относительной молекулярной массой — жидкости или твердые вещества, растворимость их в воде с увеличением молекулярной массы уменьшается.
Химические свойства
По химическим свойствам амины похожи на аммиак.
1.Взаимодействие с водой — образование гидроксидов замещенного аммония.
Вспомним, как взаимодействует с водой аммиак:
Раствор аммиака в воде обладает слабыми щелочными (основными) свойствами. Причина основных свойств аммиака — наличие у атома азота неподеленной электронной пары, которая участвует в образовании донорно-акцепторной связи с ионом водорода. По этой же причине амины также являются слабыми основаниями. Амины — органические основания:
Растворимые амины — более сильные основания, чем аммиак.
2.Взаимодействие с кислотами — образование солей (реакции нейтрализации).
Как основание аммиак с кислотами образует соли аммония:
Аналогично при взаимодействии аминов с кислотами образуются соли замещенного аммония:
Щелочи, как более сильные основания, вытесняют аммиак и амины из их солей:
3.Горение аминов
Амины являются горючими веществами. Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот; например:
Способы получения
1.Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии Аl2О3 в качестве катализатора. Примеры смотреть в теме «Спирты».
2.Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком; например:
Образовавшийся первичный амин может вступать в реакцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в результате чего образуется вторичный амин:
Аналогично могут быть получены третичные амины.
Анилин
Анилин — простейший представитель первичных ароматических аминов:
Физические свойства
Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.
Химические свойства
Основные свойства у анилина выражены очень слабо, так как сказывается влияние бензольного ядра на аминогруппу.
1.Реакции с участием аминогруппы
2.Реакции с участием бензольного кольца
Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятся в орто- и пара- положения к аминогруппе:
Получение анилина
Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью реакции, открытой в 1842 г. русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений:
Это общий, но не единственный способ получения ароматических аминов.
Применение анилина
Аминокислоты
Аминокислоты — это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (—NH2) и карбоксильные группы.
Общая формула: (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. Таким образом, аминокислоты являются соединениями со смешанными функциями.
Аминокислоты организма:
Заменимые — синтезируются в организме человека, к ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин.
Незаменимые – не синтезируются в организме человека, поступают с пищей. К ним относятся валин, лизин, фенилаланин.
Физические свойства
Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворяются в воде, температура плавления 230—300оС. Многие α-аминокислоты имеют сладкий вкус.
Способы получения
Для получения α-аминокислот в лабораторных условиях обычно используют два следующих способа.
1.Взаимодействие α-галогенкарбоновых кислот с избытком аммиака. В ходе этих реакций происходит замещение атома галогена в галогенкарбоновых кислотах на аминогруппу. Выделяющийся при этом хлороводород связывается избытком аммиака в хлорид аммония. Например, аланин можно получить при взаимодействии α-хлорпропионовой кислоты с аммиаком:
2.Гидролиз белков. При гидролизе белков обычно образуются сложные смеси аминокислот, однако с помощью специальных методов из этих смесей можно выделять отдельные чистые аминокислоты.
Химические свойства
1.Взаимодействие с основаниями и с кислотами:
а) как кислота (участвует карбоксильная группа):
б) как основание (участвует аминогруппа):
2.Взаимодействие внутри молекулы — образование внутренних солей:
а) моноаминомонокарбоновые кислоты (нейтральные кислоты).
Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны (рН = 7);
б) моноаминодикарбоновые кислоты (кислые аминокислоты).
Водные растворы моноаминодикарбоновьж кислот имеют РН < 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н;
в) диаминомонокарбоновые кислоты (основные аминокислоты).
Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 (щелочная среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид-ионов ОН.
3. Взаимодействие аминокислот друг с другом — образование пептидов:
Две аминокислоты образуют дипептид:
При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептид участвует группа —СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется буквой «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа —NH2.
Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильную группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид; таким же путем получают тетрапептиды и т. д.:
Комментарии 0