Алкины
Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: -С≡С-
Общая формула: CnH2n-2, n≥2
Изомерия и номенклатура
Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.
В случае бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.
Алкины изомерны другому классу соединений – алкадиенам:
Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.
Химические свойства
Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.
I. Реакции присоединения:
1.Присоединение водорода (гидрирование)
На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы:
Суммарное уравнение:
2.Присоединение галогенов (галогенирование)
На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы:
Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.
3.Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)
На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы:
4.Присоединение воды (гидратация)
Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г.Кучерова):
II. Реакции окисления
1.Горение (полное окисление)
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
2.Неполное окисление (под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7)
При действии сильных окислителей алкины окисляются с разрывом молекулы тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты:
При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота:
Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор KMnO4 обесцвечивается.
III. Реакции полимеризации
Алкины могут образовывать линейные димеры, триммеры и полимеры, циклические триммеры.
Линейная полимеризация ацетилена происходит в присутствии солей Cu+:
Циклотримеризация алкинов приводит к бензолу и другим ароматическим УВ (Н.Д.Зелинский, Б.А.Казанский):
IV. Реакции замещения атомов «Н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода
Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией связи ≡С – Н. В связи с этим данные атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.
Получение алкинов
Ацетилен
- В промышленности
Термическое разложение природного газа или УВ нефти:
2СН4 → СН≡СН + 3Н2
С2Н6 → С2Н2 + 2Н2
- В лаборатории
Гидролиз карбида кальция (реакция впервые осуществляется немецким химиком Ф.Велером):
СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + С2Н2↑
Гомологи ацетилена
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (- 2ННаl) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:
Скачать:
Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение алканов, алкенов, алкинов»[download id=»1651″]
а также: «Процесс получения ацетилена термоокислительным пиролизом»[download id=»1696″]
Скачать рефераты по другим темам можно здесь
Комментарии 0