Алкины

Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: -С≡С-

Общая формула: CnH2n-2, n≥2

Изомерия и номенклатура

Существует 2 типа изомерии алкинов: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

В случае бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.

Алкины изомерны другому классу соединений – алкадиенам:

Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов.

Химические свойства

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

I. Реакции присоединения:

1.Присоединение водорода (гидрирование)

На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы:

Суммарное уравнение:

2.Присоединение галогенов (галогенирование)

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы:

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

3.Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы:

4.Присоединение воды (гидратация)

Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г.Кучерова):

II. Реакции окисления

1.Горение (полное окисление)

2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О

2.Неполное окисление (под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7)

При действии сильных окислителей алкины окисляются с разрывом молекулы тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты:

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота:

Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор KMnO4 обесцвечивается.

III. Реакции полимеризации

Алкины могут образовывать линейные димеры, триммеры и полимеры, циклические триммеры.

Линейная полимеризация ацетилена происходит в присутствии солей Cu+:

Циклотримеризация алкинов приводит к бензолу и другим ароматическим УВ (Н.Д.Зелинский, Б.А.Казанский):

IV. Реакции замещения атомов «Н», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией связи ≡С – Н. В связи с этим данные атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Получение алкинов

Ацетилен

  1. В промышленности

Термическое разложение природного газа или УВ нефти:

2СН4 → СН≡СН + 3Н2

С2Н6 → С2Н2 + 2Н2

  1. В лаборатории

Гидролиз карбида кальция (реакция впервые осуществляется немецким химиком Ф.Велером):

СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + С2Н2

Гомологи ацетилена

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов (- 2ННаl) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение алканов, алкенов, алкинов» ПОЛУЧЕНИЕ-АЛКАНОВАЛКЕНОВАЛКИНОВ.docx (10 Загрузок)

а также: «Процесс получения ацетилена термоокислительным пиролизом» ПРОЦЕСС-ПОЛУЧЕНИЯ-АЦЕТИЛЕНА-ТЕРМООКИСЛИТЕЛЬНЫМ-ПИРОЛИЗОМ.docx (11 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *