Алкены

Алкены – это нециклические, непредельные УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны друг с другом двойной связью. Общая формула: CnH2, n≥2

Одновалентный радикал этилена СН2=СН – называется винилом.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов возможны 3 типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия.

Первые 2 члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.

Алкены изомерны другому классу соединений – циклоалканам. Они имеют одинаковую общую формулу CnH2n.

Физические свойства

С2Н4…С4Н8 – газы        С5Н10 – С16Н32 – жидкости       С17Н34… — твердые вещества

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства

Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π-связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся в результате разрыва π-связи валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов молекулы реагента. Для алкенов характерны реакции присоединения.

I. Реакции присоединения

1. Присоединение водорода (+Н2) – гидрирование, образуются алканы:

2. Присоединение галогенов (+F2, Cl2, Br2, I2) – галогенирование, образуются дигалогеналканы:

Бромная вода (раствор Br2 в воде) имеет желтый цвет. При взаимодействии с алкенами бромная вода обесцвечивается, поэтому реакция с бромной водой используется для идентификации алкенов.

Как уже указывалось при изучении неорганической химии, реакции, которые используются для идентификации различных веществ, называются качественными реакциями.

Реакция с бромной водой является качественной реакцией на все непредельные углеводороды, в том числе на алкены.

3. Присоединение галогеноводородов (+HHal) — гидрогалогенирование, образуются моногалогеналканы:

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В. В. Марковникова.

Правило Марковникова. При присоединении веществ типа НХ (Х = Hal, ОН и т. д.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, связанному с большим числом атомов водорода. Например:

Механизм присоединения по правилу Марковникова

Ориентация присоединения объясняется поляризацией молекулы несимметричного алкена в результате действия индуктивного эффекта.

Алкильные группы как электронодонорные заместители определяют место присоединения протона.

Метильная группа отталкивает электроны связи СН3—С, что приводит к поляризации π-связи. Электроны π-связи являются очень подвижными, т. е. легко смещаются к атому C(l). Это смещение показывают изогнутой стрелкой. В результате на атоме C(l) возникает частичный отрицательный заряд δ, а на атоме С(2) — частичный положительный заряд δ+. При присоединении галогеноводорода протон Н + присоединяется к атому СО), несущему частичный отрицательный заряд:

При наличии в молекулах непредельных углеводородов заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект, реакция идет против правила Марковникова:

4. Присоединение воды (+Н2О) — гидратация, образуются предельные одноатомные спирты (алканолы CnH2n+lOH). Присоединение воды происходит по правилу Марковникова:

II. Реакции окисления

  1. Горение:

а) полное (избыток О2)

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O;

б) неполное (недостаток О2)

C2H4 + 2O2 → 2CO + 2H2O

C2H4 + O2 → 2C + 2H2O

  1. Взаимодействие с О2 в присутствии катализаторов (образуются эпоксиды):
  2. Неполное окисление под действием окислителей типа KMnO4, K2Cr2O7.

При действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов (реакция Е.Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:

Аналогично происходит реакция алкена с разбавленным раствором KMnO4 в кислой среде. Реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные УВ, в том числе на алкены.

III. Реакции полимеризации

Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.

Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

Получение

В промышленности:

1) крекинг алканов;

2) дегидрирование алканов

3) гидрирование алкинов

В лаборатории:

1) Дегидратация спиртов (to, катализаторы: H2SO4, Al2O3, ZnCl2):

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева):

2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (- HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора.

Происходит по правилу А.М. Зайцева:

3) Дегалогенирование (- 2Hal) дигалогеналканов с атомами галогена у соседних атомов «С» действием Zn или Mg:

Применение этилена

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе» Этилен-и-его-производные-в-промышленном-органическом-синтезе.doc (14 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *